Видео на песню "Hollywood Tonight" представляет нам историю молодой девушки, которая приезжает в Голливуд из маленького городка, чтобы осуществить свою мечту - стать звездой. Хотя цель девушки - стать танцовщицей, её история показывает борьбу каждого артиста в мире за осуществление заветного желания.

Режиссер Уэйн Ишам, который работал над клипом "You Are Not Alone", вернулся в одно из тех локаций, где он снимал Майкла в 1995 году - театр Pantages, который в новом видео вновь становится прекрасным местом съемок. На этот раз участники находятся снаружи здания и устраивают большой танцевальный флеш-моб.