El argumento del vídeo de “Hollywood Tonight” se centra en el reto al que se enfrenta una joven procedente de un pequeño pueblo norteamericano cuando llega a Hollywood, siguiendo su sueño de convertirse en una estrella. Aunque su objetivo es ser bailarina, su historia representa las dificultades por las que atraviesa cualquier intérprete o músico que intenta abrirse camino en el mundo del espectáculo.
Wayne Isham, que anteriormente ya dirigió el vídeo del tema “You Are Not Alone” también para Michael Jackson, ha regresado a uno de los mismos escenarios en los que rodó aquel famoso videoclip con Michael en 1995, el Pantages Theatre, situado cerca de la famosa esquina entre las calles Hollywood y Vine, un lugar que durante décadas ha servido como un auténtico símbolo para todos los que sueñan con triunfar y convertirse en grandes estrellas. En este nuevo vídeo, el Pantages Theater es el escenario donde tienen lugar las espectaculares escenas finales de “Hollywood Tonight”, aunque en esta ocasión se ha elegido la parte exterior del cine, en la que se desarrolla una escena que incluye una coreografía en la que interviene un flash mob.