La historia de “Hollywood Tonight” cuenta el recorrido de una joven mujer que llega a Hollywood desde un pequeño pueblo America que persigue sus sueños para ser una estrella; si bien su ambición es ser bailarina, su historia representa la lucha que todo artista o músico que busca hacerse un lugar en el mundo.
Wayne Isham, quien también dirigió el video de Michael Jackson “You Are Not Alone”, regresa a una de las mismas locaciones donde, en 1995, grabó con Michael – el Pantages Theater cerca de la famosa esquina de Hollywood y Vine que ha servido como guía para aquellos que son atraidos por el sueño del estrellato. En este nuevo video, el Pantages Theater se convierte en el lugar para el espectacular cierre del clip, pero esta vez cuenta con una escena de baile estilo “flash mob”.